跟我們一般人對金融高層的印象不同，斯奎里是一個從基層慢慢往上爬的小人物，他的父親是會計師，他年輕時半工半讀，努力在曼哈頓學院取得學士和 MBA 學位，為了省錢一直住在家裡。大學畢業後他跟隨父親的腳步進入了當時全球前五大的安達信會計師事務所（ Arthur Andersen ），這份工作也讓他有了生平第一次搭乘飛機的體驗。直到 4年後，即使他 MBA 還沒畢業，他毅然轉投至美國運通擔任旅行支票部門的經理，就此開展了他迄今將近 40 年的美國運通職涯。
然而斯奎里轉戰金融圈的故事跟我們想像的不一樣，雖然他的聰明和能力獲得上司肯定，但這是一個講究背景的圈子，而這個年輕人操的是皇后區的口音，穿著廉價西裝，讓很多客戶和同業覺得他似乎不太可靠。於是他的職業導師帶著他去上發音矯正課程、協助他打點行頭，甚至要他去學文化人類學，讓他即使面對世界各地的不同環境與文化時不會感到侷促。這聽起來簡直就像是奧黛麗赫本的電影《窈窕淑女》的男性版本，但這個故事的重點並不在金融圈子用什麼眼光來審視你，而是你是否能夠打破階級藩籬、得到他們的認可，斯奎里憑著自己的努力辦到了，他不只升任了原本的工作，而且一步步在集團裡頭高昇。
臨危受命，接管龐大集團
進入美國運通十幾年後，斯奎里已經站上了公司的高階職位，從美加地區的商戶服務總裁、全球商業卡業務總裁，一直做到公司旗下的全球服務集團（ Global Services Group ）的總裁以及公司的資訊長，在這期間他主導了公司的縱向職能整合與服務體系，讓這個老牌企業在新的數位時代裡跟上了腳步。在同一家公司任職三十多年，原本斯奎里認為自己的責任已盡，準備在 2019 年 60 歲時退休，然而在 2015 年時，集團原先預計的接班人 Edward Gilligan 心臟病發猝逝，打亂了公司的接班腳步，此時原本的 CEO 找上了斯奎里，請他在自己退休後接手掌管這家公司，並在同年將他升任公司的副董事長。
2018 年，Kenneth Chenault 卸任 CEO，改由斯奎里接掌，他在就任前就找來了集團裡頭的 80 名高階主管，詢問他們希望自己上任後可以做什麼？以及最怕會發生什麼情況？然後他與哈佛商學院的教授及公司的高層一起制定了一份公司願景與戰略目標，他將之取名為「得勝架構」（ Framework for Winning ），雖然內容很簡單，只是一張寫在紙上的一些大方向，但卻影響著公司之後的營運方向，一直到現在。然後，最大的黑天鵝就來了，新冠疫情帶來了另一串意想不到的危機以及轉機。
危機就是轉機，逢低併購藉勢轉型
2020 年 4 月，新冠疫情已經在美國大肆蔓延，美國運通發現客戶的信用卡消費金額直接砍半，旅行和娛樂完全停擺，各種金流收入銳減，以往 8％ 甚至兩位數的成長已經成了泡影，公司甚至有上百億美元的貸款和債務出現了違約風險，此時所有的金融相關行業都只能勒緊腰帶過日子，等待寒冬過去、景氣復甦，但斯奎里反而趁此時開始醞釀轉型，他沒有像其他多數企業那樣大搞裁員，反而趁機改變公司內部的營運與獎勵機制，甚至注意市場上迸出的收購機會，把像是 Kabbage 這樣的數據和技術公司以極低的價格買下，以及為新興的串流媒體與線上娛樂消費提供合作優惠，為疫情後的數位化腳步做好準備。
當然，在低迷的景氣中要想做到這種鴨子划水的功夫並不容易，但斯奎里認為疫情總會過去，屆時大家拼的就是看誰已經準備好一飛衝天，所以此時蹲低一點、忍受財報數字上的損失是有必要的，為此他還特別找了集團最大的股東巴菲特懇談，得到支持後放手一搏。結果證明斯奎里的判斷是正確的，美國運通客戶在 2022 年的刷卡數字成長了 25％，而且 2023 年也可望有 15％ 以上的高成長，年輕世代的客戶數字和消費金額大幅增加，為公司的未來發展帶來了樂觀預期，公司股價比他接手時上漲了大約 8 成。
對於這場化危機為轉機的魔法，斯奎里在人和方面的成果常被許多人稱道，美國運通的財務長認為，斯奎里有一種非凡的才能，他能夠弄清楚與所有人的相處之道，並發揮他們的最大潛力，他不喜歡大幅裁員，也取消了業務部門光看業績數字的那種冷冰冰的評分方式，而是大幅提升獎金數字來鼓勵同仁發揮進取精神。即使今日已經貴為 CEO，但是他始終記得父親的教誨，讓他願意以相同的方式對待每個人，即使對方只是公司的最基層人員也應該獲得完全的尊重，因為如此一來，對方也才會給予你同樣的尊重。